De internationale luchthaven van Anguilla ligt ten zuiden van The Valley. Reizigers uit de USA hebben de beste connecties met Anguilla; Degene die ergens anders vandaan komen moeten via de USA of een Caribisch eiland vliegen. Er is een luchthavenbelasting als je Anguilla verlaat.

Het eiland is dus niet rechtstreeks vanuit Nederland bereikbaar. Met KLM, BWIA, Air Canada, American Airlines, Continental, Air France en United Airlines kunt u naar Sint Maarten vliegen en daar overstappen. U kunt ook via Puerto Rico vliegen met onder andere American Airlines, Delta, United Airlines en British Airways.

Sint Maarten, St. Martin, Puerto Rico en Antigua hebben directe vluchten naar de luchthaven Wallblake Airport. Deze verbindingen worden onderhouden door Air Anguilla, American Eagle, LIAT, Tyden Air en WINAIR. Er is ook een veerdienst tussen Marigot Bay in St Martin en Blowing Point in Anguilla.