Het internationale vliegveld Owen Roberts ligt ten oosten van George Town. Op Cayman Brac bevindt zich de Internationale luchthaven Gerrard Smith.

De Kaaiman eilanden zijn niet direct bereikbaar vanuit Nederland of België. Er gaan wel rechtstreekse vluchten met British Airways uit Londen. Er is een luchthavenbelasting van CI13.

De beste verbindingen heb je vanuit de Verenigde Staten waar je met Cayman Airways, American Airlines en Northwest vanuit een flink aantal steden naar de Kaaiman eilanden kunt vliegen.

Air Jamaica onderhoudt de verbindingen tussen Kingston en Montego Bay. Cubana Airlines verzorgt de verbinding met Havana op Cuba, terwijl Islena vanuit Honduras vliegt.

De verbindingen tussen Grand Cayman en de zustereilanden worden onderhouden door Island Air, en duurt ongeveer 45 minuten.